중구가 2008년도 서울시 자치구 인센티브 사업 평가 및 각종 대외기관 평가에서 최다 수상의 영광을 안았다.
우선 중구는 올해 첫 평가인 ‘하수도관리 전산시스템 자료 관리 평가’에서 최우수구로 선정된 것을 시작으로 ▲민원행정서비스 분야 우수구 ▲시 세입징수 평가 모범구 ▲관광정책평가 우수구 ▲문화 분야 우수구 ▲정보화역량 강화부문 모범구 ▲서울거리 르네상스 도로수준 평가 분야 장려구 ▲여성정책평가 분야 모범구 등을 비롯해 최근에는 맑고 깨끗한 서울가꾸기 평가에서 최우수구로 선정되는 쾌거를 이뤘다.
이밖에 ▲2008 상반기 자치구 창의행정 우수사례 발표에서 최우수구로 선정 ▲시민과 함께 추진하는 관광프로젝트 우수구 ▲교육지원사업평가 모범구 ▲금연사업평가 분야 장려구 ▲청렴도 개선 대책에서 최우수구 선정 ▲청렴지수조사 결과 우수구 등 인센티브 평가 외에 서울시에서 비정기적으로 실시한 평가에서도 좋은 성적을 거뒀다. 
이렇게 중구가 자치구 인센티브 사업평가에서 올해 받은 상은 비정기적 평가까지 포함해 16개에 달한다. 이에 인센티브 지원 금액을 포함해 확보한 상금만도 총 11억2천1백50만원에 이른다.
한편 대외기관 평가에서도 좋은 소식이 들려왔다. 매일경제신문 주최의 2008 MK 지역경쟁력 평가에서 비교우위 부문상을 수상했으며, 행정안전부와 한국일보가 공동 주최한 제5회 대한민국 지방자치경영대전에서도 복지부문 최우수상을 수상해 5천만원의 인센티브를 받을 예정이다.
특히 중구는 전국에서 유일하게 5년 연속 지방자치경영대전을 휩쓰는 영예를 안았다.
이밖에도 ▲제4회 대한민국 조경대상에서 중구청 광장이 경관조성 부문 1등 ▲2008 대한민국 환경대상 지방자치행정 부문 대상 ▲한국공공자치연구원 조사결과 전국 종합 2위 ▲행정안전부와 국가균형발전위원회에서 실시한 지방경쟁력 평가 종합 2위 수상 등이 있으며 중구보건소는 2008년 여성과 어린이 건강관리사업 평가에서 우수보건소로 선정됐다.
특히 정동일 구청장은 2008 장한 무궁화인상 단체장 부문을 수상한데 이어 2008 지방자치대상 단체장 부문, 한국의 아름다운 도시 대상 단체장 부문, 제6회 의정·행정대상 단체장 부문 행정대상 등을 수상하기도 했다.